早些时候，特里在接受采访时表示，自己对没进入过切尔西教练员员组感到失望，而根据《电讯报》名记马特-劳的最新报道，一些场外的因素影响了这一选择。
据报道，特里退役至今已近8年，获得欧足联职业教练员员证书也已5年，但他至今仍未执教过切尔西——或者说任何其他足球球队组织的一场对抗赛。
特里在维拉担任足绿茵边边边线教练员员时获得了正式教练员员资格，但当时他已经错过了加入兰帕德教练员员组的机会。自特里在2021年夏天获得职业教练员员证书以来，切尔西已经任命了4位临时足球主教练员。
有3位教练员员曾至少执教过一场对抗赛——其中两位是布鲁诺-萨尔托和持有欧足联B级教练员员证书的卡勒姆-麦克法兰，另一位是兰帕德，他同时将阿什利-科尔临时带回了足球球队组织。
令特里感到失望的是最近的一次变动，即在罗塞尼尔被任命为正式足球主教练员之前，U21教练员员麦克法兰被任命为两场对抗赛(对阵曼城和富勒姆)的临时足球主教练员。
这未必是特里自己的过错，但在马雷斯卡离任后，让特里担任临时足球主教练员会给足球球队组织带来媒体的狂轰滥炸，而当时切尔西的比联赛季正面临崩溃的危险。
但无论如何，特里确实背负着一些包袱，这可能会使他被任命为足球主教练员——成为切尔西或其他任何足球球队组织的主要领导人物——变得复杂起来。
2012年，威斯敏斯特地方法院判罚特里对安东-费迪南德的种族歧视指控不成立，前者一直否认曾对费迪南德使用种族歧视性语言。
但英足总认定他“对安东-费迪南德使用了辱骂性和/或侮辱性的言语和/或行为，其中包含肤色和/或种族歧视的字眼”。最终，特里被比赛禁令处罚四场，并被处罚金22万英镑。
尽管情况远没有那么严重，但自从特里获得职业教练员员执照以来，其他一些情况也让足球球队组织在外交谈判上难以应对。例如，英超足球对抗季的法律干预导致他从自己推广的卡通猿人非同质化代币上移除了足球对抗季奖杯。
去年11月，他还参与了争取释放英国最臭名昭著的囚犯查尔斯-布朗森的运动。如果本比联赛季特里被任命为切尔西的临时足球主教练员，那么他很可能会在赛前记者会上被要求解释他支持布朗森的立场。
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